Reattività degli arini come nuove trappole per radicali solfonilici generati fotocataliticamente

Arynes are a well-known and researched class of compounds and have since long been used in synthesis for their high reactivity and versatility to access highly complex molecules. However, while their polar chemistry is well understood, their reactions with radicals are almost unknown, with very few reports on the topic. In this thesis work the possibility of using benzyne as an acceptor for radicals is studied with the aim to expand the known reactivity pathways of arynes. Benzyne is obtained through the Kobayashi protocol while the radicals are generated in situ through a photocatalytic cycle from sulfonyl imines, obtaining substituted arenes as products.

Gli arini sono una classe di composti ben noti e studiati, inoltre sono da tempo usati nella sintesi per la loro reattività e versatilità per ottenere molecole complesse. Tuttavia, sebbene la loro chimica polare sia ben caratterizzata, le loro reazioni con i radicali sono quasi sconosciute, con pochi esempi sull'argomento. In questo lavoro di tesi si è studiata la possibilità di usare il benzino come accettore per radicali, con lo scopo di espandere le vie reattive degli arini. Il benzino è ottenuto attraverso il protocollo di Kobayashi mentre i radicali sono generati in situ attraverso un ciclo fotocatalitico a partire da solfonilimmine, ottenendo areni sostituiti come prodotti.