Photocatalitic radical cyclization of fluorinated sulfoximines for the synthesis of seven-membered heterocycles

In recent years, interest in bioactive compounds bearing a sulfoximine moiety has increased signifi-cantly, owing to the peculiar characteristics of this functional group. In particular, cyclic fluorinated sulfoximines have attracted considerable attention due to their interesting properties. However, the synthesis of these compounds still presents several limitations in the literature. Most of the currently available methodologies are based on metal-catalyzed processes. This project aims to propose an alternative approach by developing a photoredox process using an organophoto-catalyst. Photochemistry is a recently rediscovered methodology that offers several advantages compared with more classical synthetic approaches, including mild reaction conditions and the possibility of access-ing unconventional reaction pathways. The methodology presented in this work will explore the synthetic challenges associated with cyclic fluorinated sulfoximines and photochemistry, while also highlighting the potential and versatility of these two interesting research topics.

Negli ultimi anni, l’interesse verso composti bioattivi contenenti un gruppo funzionale solfossiminico è aumentato significativamente, grazie alle peculiari caratteristiche di questo gruppo funzionale. In particolare, le solfossimine fluorurate cicliche hanno attirato una notevole attenzione per via delle loro interessanti proprietà. Tuttavia, la sintesi di questi composti presenta ancora diverse limitazioni nella letteratura odierna.La maggior parte delle metodologie attualmente disponibili si basa su processi catalizzati da metalli. Il presente progetto si propone di sviluppare un approccio alternativo mediante la realizzazione di un processo fotoredox che utilizzi un fotocatalizzatore organico. La fotochimica è una branca recentemente riscoperta che offre diversi vantaggi rispetto agli approcci sintetici più classici, tra cui condizioni di reazione più blande e la possibilità di accedere a percorsi di reazione non convenzionali. La metodologia presentata in questo lavoro esplorerà le sfide sintetiche associate alla preparazione di solfossimine fluorurate cicliche e tramite l'impiego della fotochimica, mettendo inoltre in evidenza il potenziale e la versatilità di questi due interessanti ambiti di ricerca.