Sintesi e self-assembly di derivati peptidici di [1]benzotieno[3,2-b][1]benzotiofene (BTBT)

The aim of this Master's thesis project is to investigate the self-assembly and hydrogel formation of BTBT molecules functionalized with bioactive peptides, specifically with the RGD (Arginine-Glycine-Aspartate) sequence. The objective is to develop biocompatible supramolecular hydrogels exhibiting electrical conductivity for biomedical applications, such as the tissue engineering of electroactive cells. A supramolecular hydrogel is a soft material formed through the self-assembly of small molecules in water, creating a 3D network of fibers capable of immobilizing large amounts of water. Hydrogels derived from short-chain bioactive peptides are of particular interest, although they inherently lack electrical conductivity. To address this limitation, hybrids of peptides and the well-known organic semiconductor [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene (BTBT) were synthesized in this thesis. Three distinct derivatives were synthesized and fully characterized. The self-assembly and hydrogel formation were investigated for all synthesized derivatives, with only one demonstrating the ability to form a hydrogel. The morphology of the resulting hydrogel was studied using transmission electron microscopy (TEM). Additionally, circular dichroism, UV-Vis absorption, and FT-IR spectroscopy were employed to gain insights into the supramolecular structure.

Lo scopo di questo progetto di tesi di laurea magistrale è quello di studiare l’auto-assemblaggio e la formazione di idrogel di molecole di BTBT funzionalizzate con peptidi bioattivi, in particolare con la sequenza RGD (Arginina-Glicina-Aspartato). L'obiettivo è quello di sviluppare idrogel supramolecolari biocompatibili con conduttività elettrica per applicazioni biomediche, ad esempio per l'ingegneria tissutale di cellule elettroattive. Un idrogel supramolecolare è un materiale morbido formato tramite l’auto-assemblaggio di piccole molecole in acqua che vanno a formare una rete 3D di fibre in grado di immobilizzare grandi quantità di acqua. Particolarmente interessanti sono gli idrogel derivati da peptidi bioattivi a catena corta, che però non presentano conduttività elettrica. Per risolvere questo problema, in questa Tesi sono stati sintetizzati ibridi di peptidi con il noto semiconduttore organico [1]benzotieno[3,2-b][1]benzotiofene (BTBT). Tre derivati diversi sono stati sintetizzati e completamente caratterizzati. L’auto-assemblaggio e la formazione di idrogel è stata studiata per tutti i derivati sintetizzati e soltanto uno di loro si è dimostrato in grado di formare idrogel. La morfologia degli idrogel è stata studiata tramite microscopia elettronica a trasmissione. Dicroismo circolare, assorbimento Uv-vis e FT-IR sono stati invece impiegati per avere informazione sulla struttura supramolecolare.