Caratterizzazione e sintesi dell’allicina e sviluppo di un metodo analitico basato sul PTR-MS per lo studio della formazione di allicina da diverse varietà di aglio

Allicin is a thioester of sulfenic acid (Diallyl thiosulfinate) and it is the responsable of the characteristic pungent flavor of garlic. It is not present naturally in garlic but it is formed upon buld damaging, crushing, grinding, or cutting that trigger alliinase enzyme and alliin to come into contact and form allicin. Allicin is very unstable since it is volatile, thermolabile and photodegradable, which greatly affects the difficulty of handling and the method of analysis. The importance of this compound is related to antimicrobial and antibacterial medical proprieties on many viruses, bacteria, fungi and parasites already known in ancient time. In recent years many studies have been carried out on the effect of allicin on plants both in vitro and in vivo by observing its effect on the development and decrease of parasitic present. The purpose of this work is to optimize the synthesis of allicin formation and to study an analytical method for the quantitative determination of the obtained synthesis product and the evaluation of stability and degradation products. Moreover, an analytical method will be developed based on proton transfer reaction – mass spectrometry (PTR-MS) for the study of allicin formation on different allicin cultivars upon grounding. The present thesis work is included in a larger project aiming at developing new endotherapy treatments for plants.

L’allicina è un tioestere dell’acido sulfenico (tiosolfato dialliile) ed è la molecola responsabile del caratteristico odore pungente dell’aglio. Essa non è naturalmente presente all’interno dell’aglio ma si forma per danneggiamento di un bulbo, schiacciamento, macinazione o taglio che permettono all’enzima alliinasi e all’allina di entrare in contatto portando alla formazione di allicina. L’allicina è una molecola molto instabile essendo volatile, termolabile e fotodegradabile e ciò influisce notevolmente sulla difficoltà di maneggiamento e sul metodo di analisi. L’importanza di questo composto è legata alle sue proprietà mediche antimicrobiche e antibatteriche su un gran numero di virus, batteri, funghi e parassiti già note in antichità. Negli ultimi anni sono stati eseguiti molti studi sugli effetti dell’allicina sulle piante sia in vitro che in vivo osservandone gli effetti sullo sviluppo e sulla diminuzione di parassiti presenti. Lo scopo di questo lavoro consiste nell’ottimizzazione della sintesi di formazione dell’allicina e sullo studio di un metodo analitico per la determinazione quantitativa del prodotto di sintesi ottenuto, la valutazione della stabilità e dei prodotti di degradazione. Inoltre, ci si propone di sviluppare un metodo analitico basato sulla spettrometria di massa accoppiata alla ionizzazione per trasferimento di protoni (PTR-MS) per eseguire l’analisi dei composti volatili (VOCs) in differenti varietà di aglio durante la macinazione, stimando la quantità di allicina che è possibile produrre dalle stesse. Il presente lavoro si inserisce in un progetto di sviluppo di formulati per trattamenti endoterapici su piante.