Synthesis and characterization of a new biomaterial based on polypyrrole and BODIPYs for bone tissue regeneration

Polypyrrole (PPy) is an innovative material, belonging to the conducting polymer family, which presents intriguing properties for possible applications in the field of tissue engineering. Its features (e.g., biocompatibility, conductivity, and potential for conjugation with bioactive molecules) make it a promising candidate for the fabrication of matrices aimed at regenerating electrically responsive biological tissues. With specific regard to bone tissue engineering (BTE), some in vitro studies suggest that the incorporation of polypyrrole into scaffolds can promote bone tissue regeneration. BODIPY molecules are a class of organic fluorophores, which possess advantageous characteristics in the fields of medicine and biochemistry, ranging from imaging to theranostic applications. The aim of the present thesis is to create a new material given by the proper combination of polypyrrole and BODIPYs, and to assess its chemical and physical properties to investigate its potential suitability for the fabrication of matrices for bone tissue regeneration. The experimental work started with the synthesis and characterization of both PPy and BODIPYs as individual components. Several synthetic strategies for the production of PPy were implemented and the corresponding products evaluated. Two different coupling methods were exploited to combine PPy and BODIPYs, with varying percentages of BODIPY-to-PPy ratios; physical and chemical properties of the resulting compounds were evaluated by ATR-FTIR, TGA SEM and XRPD analyses. In conclusion, the results obtained are discussed, addressing potential future investigations for the completion of this research project.

Il polipirrolo (PPy) è un materiale innovativo, appartenente alla famiglia dei polimeri conduttori, che presenta proprietà interessanti per possibili applicazioni nel campo dell'ingegneria tissutale. Le sue caratteristiche (ad esempio, biocompatibilità, conduttività e potenziale di coniugazione con molecole bioattive) lo rendono un candidato promettente per la fabbricazione di matrici per rigenerare tessuti biologici elettricamente responsivi. Per quanto riguarda l'ingegneria del tessuto osseo (Bone Tissue Engineering, BTE), alcuni studi in vitro suggeriscono che l'incorporazione del polipirrolo negli scaffold può promuovere la rigenerazione di questo tessuto. Le molecole BODIPY sono una classe di fluorofori organici, che possiedono caratteristiche vantaggiose per settori della medicina e della biochimica, che vanno dall'imaging ad applicazioni teranostiche. Lo scopo della presente tesi è quello di creare un nuovo materiale ottenuto dalla corretta combinazione di polipirrolo e BODIPY, e di valutarne le proprietà chimiche e fisiche per indagare la sua potenziale idoneità per la fabbricazione di matrici per la rigenerazione del tessuto osseo. La parte sperimentale ha inizio con la sintesi e la caratterizzazione sia di PPy che di BODIPY come singoli componenti. Sono state implementate diverse strategie sintetiche per la produzione di PPy e sono stati valutati i corrispondenti prodotti. Sono stati sfruttati due diversi metodi di accoppiamento per combinare PPy e BODIPY, con rapporti BODIPY-PPy variabili; le proprietà fisiche e chimiche dei composti risultanti sono state valutate mediante analisi ATR-FTIR, TGA SEM e XRPD. In conclusione, vengono discussi i risultati ottenuti, suggerendo potenziali indagini future per il completamento di questo progetto di ricerca.