Sintesi in ultra alto vuoto su superfici di oro di strutture organiche covalenti contenenti eterocicli azotati

The aim of this thesis is to synthesize covalent organic structures on inert metal surfaces (in this specific case gold surfaces) through the synthetic strategy of on-surface synthesis (OSS) conducted in ultra-high vacuum (UHV). The chemical-physical characterization of these structures thus synthesized is then carried out through fundamental techniques in surface science such as STM, XPS and LEED. The idea behind OSS is to replicate on the surface typical reaction mechanisms of organic synthesis; the role of the surface in this synthetic strategy is twofold, in fact it acts both as a substrate for the molecules and as a catalyst. The mechanism exploited in this thesis work is the Ullmann coupling that occurs between the molecules used as precursors; the molecule on which most of the work is focused is 2,9-dibromo-1,10-phenanthroline. The various stages of the synthesis, whose reactions are activated by thermal annealing, will be followed mainly by the scanning tunneling microscopy (STM) technique, combined with X-ray photoelectron spectroscopy (XPS).

Lo scopo di questo lavoro di tesi consiste nel sintetizzare delle strutture organiche covalenti su superfici metalliche inerti (nel caso specifico superfici di oro) tramite la strategia sintetica della on-surface synthesis (OSS) condotta in ultra alto vuoto (UHV). La caratterizzazione chimico-fisica di queste strutture così sintetizzate viene poi effettuata tramite tecniche fondamentali nella scienza delle superfici quali STM, XPS e LEED. L’idea alla base della OSS è quella di replicare su superficie meccanismi di reazione tipici della sintesi organica; il ruolo della superficie in questa strategia sintetica è duplice, infatti essa agisce sia come substrato per le molecole sia come catalizzatore. Il meccanismo sfruttato in questo lavoro di tesi è quello di Ullmann coupling che avviene tra le molecole impiegate come precursori; la molecola su cui è incentrata la maggior parte del lavoro è la 2,9-dibromo-1,10-fenantrolina. Le varie fasi della sintesi, le cui reazioni vengono attivate tramite annealing termico, verranno seguite principalmente tramite la tecnica di microscopia a scansione di tunnel (STM), a cui si abbineranno la spettroscopia fotoelettronica a raggi X (XPS).