Unveiling the ability of golden synthons bearing Ananikov-type N-heterocyclic carbene ligands to restrain the growth of cancer cells

In the search for new metal-based anticancer agents to overcome the drawbacks of platinum-based therapies, gold complexes have emerged as promising alternatives due to their unique chemical properties and mechanisms of action. This thesis focused on the synthesis and characterization of a series of gold(I) complexes stabilized by Ananikov-type N-heterocyclic carbene (NHC) ligands. Various gold derivatives featuring chloride, aryl, thiolate, and selenolate ancillary ligands were synthesized and thoroughly analyzed. The structural characterization was performed by NMR spectroscopy and X-ray crystallography, enabling detailed insights into their electronic and steric features. In addition, the cytotoxicity of the newly developed compounds was evaluated against cancer cell lines using MTT assays and fluorescence-based methods, revealing significant antitumor activity for selected derivatives. The promising biological results highlight the potential of NHC-gold complexes as innovative anticancer agents, encouraging further investigations into their mechanisms of action and therapeutic applications.

Alla ricerca di nuovi agenti antitumorali a base metallica in grado di superare le limitazioni delle terapie a base di platino, i complessi d’oro sono emersi come promettenti alternative grazie alle loro peculiari proprietà chimiche e ai meccanismi d’azione differenti. Questa tesi si è concentrata sulla sintesi e caratterizzazione di una serie di complessi di oro(I) stabilizzati da leganti N-eterociclici carbenici (NHC) di tipo Ananikov. Sono stati sintetizzati e studiati diversi derivati dell’oro contenenti leganti ancillari cloruro, arile, tiolato e selenolato. La caratterizzazione strutturale è stata effettuata mediante spettroscopia NMR e cristallografia a raggi X, permettendo di ottenere dettagli approfonditi sulle caratteristiche elettroniche e steriche di questi complessi. Inoltre, la citotossicità dei nuovi composti è stata valutata su linee cellulari tumorali tramite saggi MTT e metodi basati su fluorescenza, rivelando una significativa attività antitumorale per alcuni derivati selezionati. I risultati biologici incoraggianti evidenziano il potenziale dei complessi NHC-oro come nuovi agenti antitumorali innovativi, stimolando ulteriori studi sui loro meccanismi d’azione e possibili applicazioni terapeutiche.