Sintesi e caratterizzazione di sali di azolio progettati per la deposizione di carbeni N-eterociclici su superfici metalliche

The thesis focuses on the synthesis and the characterization with homogenous techniques of diazolium salts, suitably functionalized for deposition on metal surfaces, in particular on Cu(111) and Au(111). These organic salts can lead to N-heterocyclic carbene ligands, which are capable of abstracting a metal atom from the surface, forming NHC-metal-NHC complexes directly on the surface. In addition, diazolium salts with good leaving groups (Br, I) were synthesized to achieve ordered polymerization patterns directly on the surface thanks to Ullmann coupling. The generation of such systems is possible through both ultra-high vacuum (UHV) techniques and deposition from liquid phase. Finally, homogeneous Cu(I) and Au(I) complexes were also synthesized to compare their behavior with the corresponding precursors in interaction with the metal surface

La tesi è focalizzata sulla sintesi e caratterizzazione con tecniche omogenee di sali di diazolio opportunamente funzionalizzati per la deposizione su superfici metalliche, in particolare Cu(111) e Au(111): infatti, tali sali organici possono dare luogo a leganti carbenici N-eterociclici che sono in grado di estrarre un atomo metallico dalla superficie formando complessi NHC-metallo-NHC direttamente sulla superficie. Inoltre, si sono sintetizzati sali di diazolio con buoni gruppi uscenti (Br, I) di modo da ottenere polimerizzazioni che possono dare pattern ordinati direttamente sulla superficie grazie al coupling di Ullmann. La generazione di tali sistemi è possibile sia attraverso tecniche in ultra-alto vuoto (UHV) sia per mezzo di deposizione da fase liquida. Infine, si sono sintetizzati anche complessi omogenei di Cu(I) e Au(I) per confrontare il loro comportamento rispetto ai precursori nell'interazione con la superficie metallica.