Studi di funzionalizzazione di [1]benzotieno[3,2-b]benzotiofene (BTBT)

Negli ultimi anni sono stati effettuati grandi passi nello sviluppo di semiconduttori organici. In particolare, uno di questi composti, il [1]benzotieno[3,2-b]benzotiofene (BTBT) è estremamente studiato per l’elevata mobilità elettronica sua e dei suoi derivati. Questi derivati si possono ottenere per pre-funzionalizzazione dei reagenti utilizzati per la sintesi del BTBT, oppure per un approccio di late-stage functionalization, preferibile perché consente di sintetizzare una maggiore quantità di composti e di snellire il percorso di reazione. Il BTBT è particolarmente reattivo alle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, come le reazioni di Friedel-Crafts, le alogenazioni e le nitrazioni. In questo progetto di tesi si è sfruttata questa reattività allo scopo di sintetizzare il 2,7-diammino[1]benzotieno[3,2-b]benzotiofene, tramite un percorso di reazione a due stadi, che comprende un’iniziale bromurazione, di cui siamo riusciti a migliorare la regioselettività utilizzando NBS attivato da HFIP come reagente, ed una successiva reazione di coupling di tipo Ullmann catalizzata da ioduro di rame, che però non ha ottenuto risultati nelle condizioni da noi esplorate.