"Click reactions" non catalizzate dal rame

Reactions compatible with the physiological environment, known as bioorthogonal reactions, have numerous applications in chemistry and biology. However, the constraints imposed by living systems significantly limit the number of chemical reactions that can be exploited in these contexts. For this reason, it is essential to thoroughly understand the mechanisms governing these transformations and the relationships between structure and reactivity of the compounds involved. This paper focuses on the analysis of one metal-free bioorthogonal reaction: the 1,3-dipolar cycloaddition. Particular attention is given to the reactivity between azides and highly strained cyclic systems, exploring the reaction mechanisms and the influence of substituent groups, with the aim of highlighting their usefulness in biochemical applications.

Le reazioni compatibili con l’ambiente fisiologico, conosciute come reazioni bioortogonali, trovano molteplici applicazioni nei campi della chimica e della biologia. Tuttavia, le condizioni imposte dai sistemi viventi riducono significativamente il numero di reazioni chimiche che possono essere sfruttate in questi contesti. Per questo motivo, è fondamentale comprendere a fondo i meccanismi che regolano queste trasformazioni e le relazioni tra struttura e reattività dei composti coinvolti. Questo elaborato si focalizza sull’analisi di una delle reazioni bioortogonali prive di catalisi metallica: le cicloaddizioni 1,3-dipolari. Particolare attenzione viene rivolta alla reattività tra azidi e sistemi ciclici altamente tensionati, esplorandone i meccanismi e l’influenza dei gruppi sostituenti, con l’obiettivo di evidenziarne l’utilità nelle applicazioni biochimiche.