Sviluppo di un sistema fotoregolato per la sintesi di immine in acqua

The use of imines is now fundamental for organic synthesis, especially in the context of dynamic combinatorial chemistry. However, the synthesis of these compounds is still limited to organic solvents. Recent studies have demonstrated the possibility of a synthetic route in water thanks to the introduction of secondary interactions. In this thesis, it was developed a system that integrates the use of this synthetic route with the possibility of photoregulation. Although the tests carried out highlighted some limitations of the system, the study allowed us to identify the thermodynamic and kinetic factors governing the process. The results however leave open the way for the future development of optimized systems.

L’utilizzo delle immine è oggi fondamentale per la sintesi organica, soprattutto nel contesto della chimica dinamica combinatoria. Tuttavia, la sintesi di tali composti è tuttora limitata a solventi organici. Studi recenti hanno dimostrato la possibilità di una via di sintesi in acqua grazie all’introduzione di interazioni secondarie. In questo lavoro di tesi, è stato sviluppato un sistema che integra l’utilizzo di tale via di sintesi con la possibilità di una fotoregolazione. Sebbene i test effettuati abbiano evidenziato alcuni limiti del sistema, lo studio ha permesso di individuare i fattori termodinamici e cinetici che governano il processo. I risultati lasciano comunque aperta la strada per il futuro sviluppo di sistemi ottimizzati.