Autoreplicazione Peptidica Tramite Dimerizzazione Spontanea di Tioli.

In questo progetto di Tesi si sono studiate le reti molecolari dinamiche (Dynamic Molecular Networks) che consistono in miscele di composti organici in grado di interconvertirsi mediante la formazione reversibile di specifici legami chimici (nello specifico, in questa tesi attraverso ponti disolfuro) tra i costituenti elementari della miscela originaria. Si è determinato che se il sistema è sotto controllo termodinamico, la concentrazione di ciascun composto è determinata dalla sua stabilità relativa. Ma nel momento in cui una delle molecole di tale rete è in grado di stabilizzare copie di sé stessa attraverso interazioni intermolecolari non covalenti, può favorire l'autoreplicazione di una componente specifica rispetto alle altre. In particolare, è stato sintetizzato un peptide recante una sequenza di amminoacidi che mimano la tasca catalitica di una proteasi coniugato ad una componete aromatica contenente due tioli orientati in posizione meta. La cooperatività fra la formazione di ponti poli(di-solfurici) in blande condizioni ossidative ed il riconoscimento molecolare fra le componenti in soluzione ha chiaramente dimostrato una capacità di autoreplicazione in funzione del numero di ponti disolfuro formati. Il risultato mostra la formazione esclusiva di un macrociclo composto da 16 replicazioni del peptide di partenza. Inoltre sono state sintetizzate molecole a base triazinica ed a base trimesica al fine di trovare metodologie sintetiche più versatili per studiare questa tipologia di reti molecolari dinamiche.