La procedura consolidata su piccola e larga scala nella sintesi peptidica in fase solida (SPPS) si basa sull’impiego di ingenti quantità di dimetilformammide (DMF) e diclorometano (DCM). Questi solventi tradizionali sono tossici e di nota pericolosità per salute e ambiente, ponendo il problema della ricerca di alternative green al loro utilizzo e, di conseguenza, dello sviluppo e ottimizzazione di un processo di sintesi in fase solida più sostenibile, anche in ottemperanza ai principi della Chimica Verde (Green Chemistry). Tra le soluzioni che sono state proposte dalla comunità scientifica relativamente all’uso di solventi alternativi a DMF e DCM nella sintesi peptidica che presentino un minore impatto ambientale, sono state analizzate l’efficacia e le potenzialità di propilene carbonato (PC) e dimetilcarbonato (DMC). In particolare, sono stati confrontati i risultati ottenuti in termini di resa e selettività nella preparazione di alcuni peptidi di interesse biologico mediante SPPS, il tutto attuando, quando possibile, una riduzione del numero di lavaggi e quindi della quantità di solvente impiegato. I risultati ottenuti attestano che la sintesi peptidica in DMC e PC è possibile come alternativa all’utilizzo di DMF e DCM, aprendo la strada per l’ottimizzazione di protocolli di sintesi ad hoc per ottenere i prodotti desiderati in buona resa e selettività. Una sintesi più sostenibile da un punto di vista economico e pratico e, al contempo, efficiente in termini qualitativi e quantitativi si prospetta quindi realizzabile.

Valutazione di solventi green nella sintesi peptidica

BORSATO, CORINNA
2021/2022

Abstract

La procedura consolidata su piccola e larga scala nella sintesi peptidica in fase solida (SPPS) si basa sull’impiego di ingenti quantità di dimetilformammide (DMF) e diclorometano (DCM). Questi solventi tradizionali sono tossici e di nota pericolosità per salute e ambiente, ponendo il problema della ricerca di alternative green al loro utilizzo e, di conseguenza, dello sviluppo e ottimizzazione di un processo di sintesi in fase solida più sostenibile, anche in ottemperanza ai principi della Chimica Verde (Green Chemistry). Tra le soluzioni che sono state proposte dalla comunità scientifica relativamente all’uso di solventi alternativi a DMF e DCM nella sintesi peptidica che presentino un minore impatto ambientale, sono state analizzate l’efficacia e le potenzialità di propilene carbonato (PC) e dimetilcarbonato (DMC). In particolare, sono stati confrontati i risultati ottenuti in termini di resa e selettività nella preparazione di alcuni peptidi di interesse biologico mediante SPPS, il tutto attuando, quando possibile, una riduzione del numero di lavaggi e quindi della quantità di solvente impiegato. I risultati ottenuti attestano che la sintesi peptidica in DMC e PC è possibile come alternativa all’utilizzo di DMF e DCM, aprendo la strada per l’ottimizzazione di protocolli di sintesi ad hoc per ottenere i prodotti desiderati in buona resa e selettività. Una sintesi più sostenibile da un punto di vista economico e pratico e, al contempo, efficiente in termini qualitativi e quantitativi si prospetta quindi realizzabile.
2021
Green solvents evaluation in peptide synthesis
solventi
sintesi peptidica
sostenibilità
green chemistry
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