In questo studio si discutono sia la procedura di sintesi che possibili applicazioni di un pentapeptide funzionalizzato con basi azotate complementari, in grado di autoassociarsi e auspicabilmente condurre corrente elettrica, agendo come un filo elettrico biomolecolare. A questo scopo, si è analizzato come l’assemblamento tridimensionale influenzi la capacità di trasferimento elettronico del peptide. I risultati del progetto contribuiranno all’avanzamento della ricerca nell’ambito delle bioenergie in quanto in futuro i peptidi auto-assemblanti usati come fili elettrici molecolari potrebbero rappresentare una risorsa nella fabbricazione di sistemi per la produzione di energia elettrica foto-indotta. La sequenza dei cinque amminoacidi che compongono il peptide proviene dalla porzione C-terminale (residui 7-11) della Tricogina GA IV, un lipopetaibolico naturale di undici residui, in cui la glicina è stata sostituita con una lisina. Questa modificazione rende il peptide idrosolubile e rafforza la conformazione elicoidale adottata dal peptide. Studi precedenti hanno evidenziato difficoltà nell’ottenimento del peptide finale funzionalizzato secondo lo schema Timina-Peptide-Adenina, con comparsa di numerosi sottoprodotti indesiderati. Questo progetto sperimenta la sintesi a funzionalizzazioni invertite, secondo lo schema Adenina-Peptide-Timina, e sfrutta attivatori di coupling diversi da quelli utilizzati in precedenza per la sintesi, valutandone l'efficacia nella produzione. La tecnica di sintesi organica utilizzata è la SPPS (sintesi peptidica in fase solida), dimostratasi quella a maggior efficienza per la formazione del peptide.

Sintesi peptidica in fase solida per la produzione di fili elettrici molecolari auto assemblanti

CARRARO, NICOLÒ
2021/2022

Abstract

In questo studio si discutono sia la procedura di sintesi che possibili applicazioni di un pentapeptide funzionalizzato con basi azotate complementari, in grado di autoassociarsi e auspicabilmente condurre corrente elettrica, agendo come un filo elettrico biomolecolare. A questo scopo, si è analizzato come l’assemblamento tridimensionale influenzi la capacità di trasferimento elettronico del peptide. I risultati del progetto contribuiranno all’avanzamento della ricerca nell’ambito delle bioenergie in quanto in futuro i peptidi auto-assemblanti usati come fili elettrici molecolari potrebbero rappresentare una risorsa nella fabbricazione di sistemi per la produzione di energia elettrica foto-indotta. La sequenza dei cinque amminoacidi che compongono il peptide proviene dalla porzione C-terminale (residui 7-11) della Tricogina GA IV, un lipopetaibolico naturale di undici residui, in cui la glicina è stata sostituita con una lisina. Questa modificazione rende il peptide idrosolubile e rafforza la conformazione elicoidale adottata dal peptide. Studi precedenti hanno evidenziato difficoltà nell’ottenimento del peptide finale funzionalizzato secondo lo schema Timina-Peptide-Adenina, con comparsa di numerosi sottoprodotti indesiderati. Questo progetto sperimenta la sintesi a funzionalizzazioni invertite, secondo lo schema Adenina-Peptide-Timina, e sfrutta attivatori di coupling diversi da quelli utilizzati in precedenza per la sintesi, valutandone l'efficacia nella produzione. La tecnica di sintesi organica utilizzata è la SPPS (sintesi peptidica in fase solida), dimostratasi quella a maggior efficienza per la formazione del peptide.
2021
Solid-phase peptide synthesis for the production of self-assembling molecular nanowires for electronic transfer
Peptidi
Sintesi Organica
Bioenergia
Auto Assemblamento
Tricogina
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