SINTESI TRANSITION METAL - FREE DI DERIVATI DELL'INDOLO DA CHETONI α,β – INSATURI

L’indolo è uno fra i composti eterociclici di maggiore importanza e viene riconosciuto come ottimo farmacoforo nell’ambito della chimica farmaceutica grazie alle numerose attività biologiche possedute dai suoi derivati. Negli ultimi decenni, infatti, si è registrato un sempre crescente interesse verso la sintesi di derivati dell’indolo per ottenere nuove molecole di rilevanza chimica e farmacologica. Attualmente le reazioni in assenza di metalli di transizione (transition metal-free) attirano l’interesse dei ricercatori di tutto il mondo, poiché i sistemi che impiegano tali specie spesso presentano importanti svantaggi legati all’elevata tossicità del centro metallico, alle drastiche condizioni di reazione richieste ed alle talvolta complesse procedure di purificazione dei prodotti. In sintesi, questi sistemi mostrano problemi dal punto di vista della sostenibilità, dell’efficienza, della sicurezza e dei costi del processo. Il presente elaborato esporrà alcuni metodi innovativi ed efficienti che utilizzano chetoni α,β-insaturi come substrati per assemblare, mediante reazioni domino che non prevedono l’utilizzo di metalli di transizione, sistemi molecolari complessi di potenziale interesse farmacologico basati sulla struttura dell’indolo.