Sintesi precursori organici per la realizzazione di nanoparticelle per applicazioni biomediche

The interaction between nanoparticles and cell membranes plays a major role in biomedical applications. The great potential of nanomaterials in the diagnostic and therapeutic stages is unquestionable, still their effectiveness heavily rests on their ability to get through biological barriers, like the very membranes. This work investigates the possibility of making guanidinium-functionalized gold nanoparticles capable of interacting with neutral phospholipid bilayers. In fact, the guanidinium group can selectively interact with phospholipid phosphate groups while the alkyl chain bonded with the guanidinium group could act as an “anchor” for the lipid bilayer during the hydrophobic pseudo-phase; this approach may make it easier for nanoparticles and their cargo to cross cell membranes or to alter their permeability. This work exposes the synthesis for alkylguanidinium-thiol derivatives for AuNps functionalization, along with the experimental steps and results.

Le interazioni tra nanoparticelle e membrane cellulari ricoprono un ruolo di particolare importanza in ambito biomedico. Infatti, se le nanoparticelle sono ormai riconosciute come una tecnologia con grandi potenziali per applicazioni in terapia e diagnosi, la loro efficacia dipende drammaticamente dalla loro capacità di superare le barriere biologiche, tra cui le membrane stesse. In questa tesi si è esplorata la possibilità di realizzare nanoparticelle di oro funzionalizzate con gruppi alchil-guanidinio capaci di interagire con delle membrane fosfolipidiche neutre. Da un lato, il gruppo guanidinio è in grado di interagire in modo selettivo e multivalente con i gruppi fosfato dei fosfolipidi, dall'altro una catena alchilica legata al guanidinio potrebbe agire come “àncora” nei confronti della pseudofase idrofobica del doppio strato lipidico. Questo approccio potrebbe facilitare l'ingresso delle nanoparticelle e del loro contenuto all'interno di cellule o alterare la permeabilità delle stesse. In questo elaborato si propone una via di sintesi dei derivati di tipo guanidinoalchil-tiolo necessari alla funzionalizzazione delle nanoparticelle di oro descrivendone i passaggi e i risultati sperimentali ottenuti.