Peptidi coniugati ad unità di ferrocene con attività antitumorale

This research work is part of a project titled “Synthesis and biomedical applications of tumor targeting peptidomimetics and conjugates”. The aim of the thesis is to study ferrocenyl-peptide conjugates as potential molecules capable of selectively recognize cancer cells. The antiproliferative activity of ferrocene is well known and it is linked to the redox-active Fe centre: under physiological conditions it can undergo a reversible oxidation that produces ROS. The reactive species can damage cells and induce apoptosis. 4-ferrocenyl benzoic acid and 6-ferrocenil-2-naphtoic acid were coupled with structures containing RGD tripeptide. This sequence is recognized by integrins, a group of receptors that play an important role in several processes in cancer cells.

Il lavoro di ricerca si inserisce in un progetto più ampio dal titolo “Synthesis and biomedical applications of tumor targeting peptidomimetics and conjugates”. L’obiettivo della tesi è lo studio di peptidi coniugati ad unità di ferrocene come possibili molecole in grado di agire selettivamente sulle cellule tumorali. Il potenziale antiproliferativo del ferrocene è noto da tempo e risulta correlato all’attività redox dell’atomo di Ferro: in condizioni fisiologiche esso subisce un’ossidazione reversibile che genera contestualmente specie reattive dell’Ossigeno (ROS), le quali possono danneggiare la cellula ed indurne l’apoptosi. A tale scopo, sono state sintetizzate strutture composte da derivati dell’acido 4-ferrocenilbenzoico e dell’acido 6-ferrocenil-2-naftoico legate a peptidi contenenti la sequenza RGD. Tale tripeptide, infatti, viene riconosciuto dalle integrine, una classe di recettori di membrana che media numerosi processi fondamentali per la cellula tumorale.