Sintesi di molecole policicliche mediante reazioni intramolecolari di idroarilazione diretta di alchini

La funzionalizzazione del legame C-H è ad oggi oggetto di studio e di ricerca, soprattutto in relazione alla possibilità di funzionalizzare direttamente diversi substrati organici. Fra le numerose reazioni prese in considerazione e studiate in quest’anni, l’idroarilazione diretta di alchini ha suscitato grande interesse per i suoi potenziali utilizzi pratici; di particolare rilevanza sono la resa 100% atomica e la chemo-, regio- e stereospecificità associata a queste reazioni. Con questo elaborato di tesi si intende parlare delle sintesi effettuata in laboratorio di molecole policicliche, cumarine funzionalizzate, mediante reazione di idroarilazione diretta di alchini, utilizzando come catalizzatore complessi di Au(I) in liquidi ionici. Questo lavoro si colloca nello studio più generale della forte interazione fra l’oro e sistemi organici insaturi; in particolare mi sono unito al progetto sviluppato dal gruppo Applied Organometallic Chemistry (Disc-Unipd-Biffis). Il gruppo di ricerca ha studiato l’attività catalitica di svariati complessi di Au(I) in liquidi ionici diversi e il lavoro da me svolto è da considerare come una prosecuzione degli studi già effettuati. Lo scopo di questo lavoro di tesi è stato valutare come la diversa funzionalizzazione di aril alchinoati influisca sulla loro ciclizzazione, nelle condizioni di reazioni scelte, e di come si possa razionalizzare tale comportamento in funzione della natura chimica dei sostituenti.