Sintesi regioselettiva di ciclobutani sostituiti

The [2 + 2] photocycloaddition is undisputedly the most important and most frequently used photochemical reaction. In this thesis project we explored a new approach for the regioselective synthesis of a substituted cyclobutane ring, obtained by [2+2] photocycloaddition of two stirylpyreneunits, followed by ester hydrolysis and amide formation. A new ester amphiphilic derivative has been synthesized and its behaviour upon photoirradiation has been studied via 1H-NMR and mass spectroscopy.

La [2+2] fotocicloaddizione è indiscutibilmente la reazione fotochimica più importante e la più usata. In questo progetto di tesi abbiamo esplorato un nuovo approccio per la sintesi regioselettiva di un ciclobutano sostituito ottenuto attraverso la [2+2] fotocicloaddizione di due unità stirilpireniche seguite da idrolisi esterica e formazione di ammide. Un nuovo derivato esterico anfifilico è stato sintetizzato e il suo comportamento alla fotoradiazione è stato studiato attraverso 1H-NMR e spettroscopia di massa.