Chimica di semiconduttori organici a basso peso molecolare

In recent years, organic semiconductors have attracted growing interest due to their potential applications in electronic devices, such as organic solar cells (OSCs), organic light-emitting diodes (OLEDs), and other related technologies. Among the most promising compounds in this field is [1]benzothiophene[3,2-b][1]benzothiophene (BTBT), which represents the core of this thesis. The work focuses on reviewing the main functionalization techniques of BTBT reported in the literature, including halogenation, nitration, and Friedel–Crafts acylation reactions on aromatic rings, as well as oxidation reactions, azide–alkyne cycloadditions, and transition metal mediated cross-couplings. Some of these transformations will also be carried out experimentally, and the resulting molecules will be characterized in terms of their optoelectronic properties and thermal stability.

Negli ultimi anni i semiconduttori organici hanno suscitato un crescente interesse grazie ai loro potenziali impieghi in dispositivi elettronici, come celle solari organiche (OSCs), diodi organici a emissione di luce (OLEDs) e altre tecnologie affini. Tra i composti più promettenti in questo ambito vi è il [1]benzotiofeno[3,2-b][1]benzotiofene (BTBT), che rappresenta il fulcro di questa tesi. Il lavoro si concentra sulla revisione delle principali tecniche di funzionalizzazione del BTBT riportate in letteratura, tra cui reazioni di alogenazione, nitrazione e acilazione di Friedel-Crafts sugli anelli aromatici, oltre a reazioni di ossidazione, cicloaddizioni azide-alchino e di cross-coupling catalizzate da metalli di transizione. Alcune di queste trasformazioni verranno inoltre eseguite sperimentalmente, e le molecole ottenute saranno caratterizzate dal punto di vista delle proprietà optoelettroniche e della stabilità termica.