Sintesi chimica di un peptide lipid-like anionico auto-aggregante.

This thesis work aimed at the synthesis, purification, and characterization of the peptide V6D2, composed of a sequence of six valines followed by two aspartic acids. The synthesis was carried out using the Solid Phase Peptide Synthesis (SPPS) technique, employing a 2-Chlorotritylchloride resin and an automatic synthesizer. Following manual initial coupling and resin functionalization, the peptide chain was assembled through automatic cycles of coupling and deprotection steps, with monitoring of process efficiency. At the end of the synthesis, the peptide was cleaved from the resin, deprotected, and subsequently purified by reverse-phase high-performance liquid chromatography (RP-HPLC). Mass spectrometry analysis revealed the presence of a major peptide variant lacking one valine, indicative of an incomplete coupling step during the synthesis process.

Il presente lavoro di tesi ha avuto come obiettivo la sintesi, la purificazione e la caratterizzazione del peptide V6D2, composto da una sequenza di sei valine seguite da due acidi aspartici. La sintesi è stata eseguita mediante la tecnica della sintesi peptidica in fase solida (Solid Phase Peptide Synthesis, SPPS) utilizzando una resina 2-Chlorotritylchloride e un sintetizzatore automatico. In seguito all’accoppiamento manuale iniziale e alla funzionalizzazione della resina, la catena peptidica è stata assemblata attraverso cicli automatici di accoppiamento e rimozione dei gruppi protettivi, con monitoraggio dell’efficienza del processo. Al termine della sintesi, il peptide è stato distaccato dalla resina, sottoposto a deprotezione e successivamente purificato mediante cromatografia liquida ad alte prestazioni in fase inversa (RP-HPLC). L’analisi mediante spettrometria di massa ha evidenziato la presenza di una variante principale del peptide priva di una valina, indicativa di un accoppiamento incompleto avvenuto durante la fase di sintesi.