Analisi della sintesi totale enantioselettiva di (+)-Pepluanolo A

Herein, is reported an analysis of the enantioselective total synthesis of (+)-Pepluanol A proposed by Gaich in 2022. This thesis aims at analyzing the reactions required to obtain the diterpenoid scaffold starting from commercially available building blocks. After an initial comparison with previously reported synthetic pathways, we focused on the subject one. In addition to a general analysis of each reaction, a more detailed scrutiny of the mechanism of four key steps of the synthesis is provided. These are: the Morita-Baylis-Hillman reaction, an Intramolecular Diels-Alder cycloaddition, an epimerization via an aldol-retroaldol reaction sequence, and a ciclopropanation reaction. This final transformation allowed the authors to complete the carbon tetracyclic scaffold of (+)-Pepluanol A.

Viene riportata l’analisi della sintesi totale enantioselettiva del prodotto naturale (+)-Pepluanolo A proposta da Gaich nel 2022. Questo elaborato si propone di analizzare le reazioni utili ad ottenere il diterpenoide in questione a partire da composti commercialmente disponibili. Dopo un iniziale confronto con lo stato dell’arte, viene posta attenzione all’ultimo processo di sintesi. Oltre a una panoramica generale di ogni reazione, viene analizzato in maniera più dettagliata il meccanismo di quattro reazioni chiave nella sintesi della molecola e in particolare la reazione Morita-Baylis-Hillman, una reazione di Diels-Alder intramolecolare, una epimerizzazione mediante una sequenza aldolica-retro aldolica ed una reazione di ciclopropanazione. Quest’ultima consente di completare la struttura carboniosa tetraciclica.